जबकि ओलिवर क्वीन को उस समय यह नहीं पता था, जिस क्षण वह द सीडब्ल्यू पर क्वीन्स गैम्बिट पर गया था तीर , उन्होंने एक यात्रा शुरू की जो पूरी मल्टीवर्स के भाग्य को बदल देगी। अपने समय के दौरान दुनिया के रक्षकों में से एक के रूप में सेवा करते हुए, वह बहुत सारे शक्तिशाली दुश्मनों के सामने आया, जिनमें से प्रत्येक अगले की तुलना में अधिक दुर्जेय था। हालांकि, एक खलनायक ओलिवर के सबसे बड़े विरोधी के रूप में बाकी के ऊपर खड़ा है: एड्रियन चेज़, उर्फ प्रोमेथियस।
सीज़न 5 में नए डिस्ट्रिक्ट अटॉर्नी के रूप में पेश किए गए, एड्रियन ने अपना अधिकांश समय 'द थ्रोइंग स्टार किलर' की आड़ में छाया से काम करने में बिताया। खलनायक के इरादों को पहली बार में समझना मुश्किल था, क्योंकि सभी दर्शकों को चरित्र के बारे में पता था कि ओलिवर के खिलाफ उसका किसी प्रकार का प्रतिशोध था। हालांकि, धीरे-धीरे लेकिन निश्चित रूप से, चीजें अधिक स्पष्ट होने लगीं, और प्रोमेथियस एरोवर्स के सबसे महान खलनायकों में से एक बनने की राह पर था।
यह सीजन 5, एपिसोड 15, 'फाइटिंग फायर विद फायर' तक नहीं था, जिससे प्रशंसक यह जानने में सक्षम थे कि एड्रियन वास्तव में प्रोमेथियस था। बात तीर इस खुलासे के साथ इतना अच्छा किया कि विजिनालंटे की शुरूआत से गलत दिशा में लाया गया था सीज़न 5। डीसी कॉमिक्स के पन्नों में, एड्रियन चेज़ उन पात्रों में से एक है, जो विजिलेंटे मंत्र को धारण करते हैं, जिसके कारण कई लोगों को यह विश्वास हो गया कि शो के चरित्र की पुनरावृत्ति सूट का अनुसरण कर रही थी। शो ने अपने फायदे के लिए इसका इस्तेमाल किया, जिससे प्रशंसकों को सीजन के बिग बैड की असली पहचान के बारे में पता चला।
दर्शकों के सामने प्रोमेथियस की पहचान प्रकट होने के बाद, ओलिवर को खुद का पता लगाने में केवल अगले एपिसोड तक ही लगा। उसके बाद जो हुआ वह घटनाओं की एक श्रृंखला थी जो हमेशा के लिए टाइटैनिक नायक को बदल देगी। यह पता चला है कि एड्रियन जस्टिन क्लेबोर्न का नाजायज बेटा था, जो सीजन 1 के दौरान मारे गए एक भ्रष्ट सीईओ ओलिवर था। अपने पिता की मृत्यु के बाद, एड्रियन ने स्टार सिटी के विजिलेंट से बदला लेने की मांग की, इसलिए उसने तालिया अल घुल की सहायता मांगी, जिसने उसे प्रशिक्षित किया। उसी लड़ाई शैली में ओलिवर ने इस्तेमाल किया।
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स्टार सिटी लौटने पर, एड्रियन ने रणनीतिक रूप से खुद को जिला अटॉर्नी के कार्यालय में रखा, सभी मौजूदा मेयर, ओलिवर के करीब थे। एक बार जब एड्रियन को पता चला कि ओलिवर को उसकी पाठ्येतर गतिविधियों के बारे में पता है, तो उसकी योजना गति में आ गई। उन्होंने नायक को अपनी ओर आकर्षित करने के लिए ओलिवर की प्रेम रुचि, रिपोर्टर सुसान विलियम्स का अपहरण करके शुरुआत की। सुसान को मुक्त करने के बाद, ओलिवर ने एड्रियन को मारकर संघर्ष को समाप्त करने का इरादा किया, कुछ ऐसा जो खलनायक नहीं होने दे सकता - कम से कम अभी तक नहीं। यह जानते हुए कि ओलिवर इस मार्ग को अपनाएगा, एड्रियन ने तालिया को दिखाकर एक आकस्मिक योजना स्थापित की और अपने प्रतिद्वंद्वी को एक ट्रैंक्विलाइज़र तीर से मारा।
इस बिंदु पर, प्रोमेथियस की ग्रीन एरो को तोड़ने की योजना पूरी तरह से गति में थी। उसे पकड़ने के बाद, एड्रियन ने ओलिवर को तब तक प्रताड़ित किया जब तक कि उसने स्वीकार नहीं किया कि उसने इसलिए मारा क्योंकि उसने इसका आनंद लिया, इसलिए नहीं कि उसे करना था। इस रहस्योद्घाटन ने नायक को तोड़ दिया, जिससे उसे कुछ एपिसोड के लिए अपना धनुष नीचे रखना पड़ा। एड्रियन वहाँ नहीं था, हालाँकि, उसकी योजना के अगले भाग में ओलिवर के सभी दोस्तों को पकड़ना और उन्हें लियान यू के पास ले जाना शामिल था।
इसने ओलिवर को संघर्ष को समाप्त करने में मदद करने के लिए अपने तीन पूर्व दुश्मनों, मैल्कम मेरलिन, निसा अल घुल और स्लेड विल्सन को भर्ती करने के लिए प्रेरित किया। हालाँकि, जब वे सफल हुए, तो परिणाम भयानक थे। लियान यू पर लड़ाई के दौरान, एड्रियन ने ओलिवर के बेटे विलियम को बंदी बना लिया और एक नाव पर द्वीप से भागने की कोशिश की। ओलिवर ने जहाज को पकड़ लिया, उस पर छलांग लगा दी और विलियम को एड्रियन से दूर कर दिया। खलनायक ने इस अंत को देखा, हालांकि, उसने खुद को मार डाला, मृत-आदमी स्विच को ट्रिगर किया जो पूरे द्वीप में विस्फोटकों के लिए धांधली थी। आगामी विस्फोट ने विलियम की मां, सामंथा को मार डाला और ओलिवर पर एक अमिट निशान छोड़ दिया।
की घटनाएं तीर सीजन 5 ने देखा कि ओलिवर पहले से कहीं ज्यादा अपनी गलतियों के साथ पकड़ में आया। जबकि डेथस्ट्रोक और डार्क आर्चर ने हीरो होने के बारे में ग्रीन एरो को बहुत कुछ सिखाया, प्रोमेथियस ने उन्हें एक बेहतर इंसान होने के बारे में सीखने के लिए मजबूर किया, कुछ ऐसा जो नायक ने बाकी श्रृंखला के लिए करने का प्रयास किया।
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