जैसे शो के साथ द वेम्पायर डायरीज़ , जो फ्लैशबैक और जटिल पैतृक रेखाओं के साथ पूरे आठ सीज़न और 171 एपिसोड में फैला है, महत्वपूर्ण घटनाओं की सही समयरेखा का ट्रैक रखना कठिन हो सकता है। उदाहरण के लिए, ऐलेना गिल्बर्ट सबसे पहले किससे मिलीं? क्या यह डेमन सल्वाटोर या उसका छोटा भाई स्टीफन सल्वाटोर था? सच्चाई यह है कि जब ऐसा प्रतीत हुआ कि स्टीफन पहले उसके जीवन में आया, तो वह वास्तव में डेमन था।
यहाँ बताया गया है कि कैसे घटनाएँ सामने आईं और ऐलेना से पहले डेमन-एलेना प्रेम कहानी शुरू हुई और दर्शकों को भी यह पता था:
जब ऐलेना मेट स्टीफन
जबकि कई लोग मानते हैं कि एलेना मिस्टिक फॉल्स हाई स्कूल में पहली बार स्टीफन से मिली थी, जैसे-जैसे श्रृंखला आगे बढ़ी, यह पता चला कि उसने पहले ही उसके साथ रास्ते पार कर लिए थे। 2009 में, जब ऐलेना अपने माता-पिता के साथ एक कार दुर्घटना में थी, यह स्टीफन था जिसने विकरी ब्रिज के पास दुर्घटना को सुना, जब वह अपने भतीजे, जैच सल्वाटोर से मिलने शहर में था। उसने पानी में गोता लगाया, जहाँ ऐलेना के बमुश्किल सचेत पिता ने उससे पहले अपनी अनुत्तरदायी बेटी की मदद करने के लिए कहा।
स्टीफन ने उसकी इच्छा का पालन किया और ऐलेना को डूबने से बचाया, केवल अपनी पुरानी लौ, वैम्पायर कैथरीन पियर्स के साथ साझा की गई हड़ताली समानता से स्तब्ध रह गया। जब तक वह कार में वापस आया, तब तक उसके माता-पिता, ग्रेसन गिल्बर्ट और मिरांडा गिल्बर्ट को बचाने में बहुत देर हो चुकी थी। ऐलेना के बारे में और जानने की उसकी जिज्ञासा ने उसे मिस्टिक फॉल्स में रखा और उसे बेहतर तरीके से जानने के लिए उसे स्कूल में शामिल किया।
वे स्कूल के पहले दिन मिले, जैसे ऐलेना अपने छोटे भाई, जेरेमी गिल्बर्ट को डांटने के बाद पुरुषों के कमरे से निकल रही थी, जो अपने माता-पिता की मौत से निपटने के लिए ड्रग्स की ओर रुख कर चुकी थी। विचलित होकर, वह गलती से 'नए आदमी' यानी स्टीफन सल्वाटोर से टकरा गई, यह नहीं जानते हुए कि उसने उसे बचा लिया है - कम से कम सीजन 1 के एपिसोड 11, ब्लडलाइन्स तक नहीं।
डेमन सल्वाटोर के साथ उसकी पहली बातचीत (या तो उसने सोचा)
एलीन डेमन सल्वाटोर से तब मिली जब वह सीजन 1, एपिसोड 2 में साल्वाटोर बोर्डिंग हाउस में स्टीफन की तलाश में आई थी। उसने जानबूझकर कैथरीन को स्टीफन के पूर्व प्रेमी होने के बारे में बताया, और जोर देकर कहा कि वह अभी भी उनके ब्रेकअप से दुखी था। जैसे-जैसे समय बीतता गया, ऐलेना ने खुद को बड़े साल्वाटोर के प्रति आकर्षित पाया, लेकिन वह स्टीफन को छोड़ने के बारे में विवादित थी। सीज़न 3, एपिसोड 22 में, उसने डेमन को यह भी बताया कि अगर वह उससे पहले मिलती तो उनके बीच चीजें कैसे भिन्न होतीं।
यह पता चला, ऐलेना ने स्टीफन से मिलने से बहुत पहले डेमन से मुलाकात की थी
उसी कड़ी में, एक फ्लैशबैक से पता चला कि जिस रात ऐलेना के माता-पिता की मृत्यु हुई, उस रात डेमन मिस्टिक फॉल्स में भी था। वह सड़क के बीच में दिखाई देने वाली परेशान ऐलेना से मिला और उसे कैथरीन समझकर उससे संपर्क किया। यह महसूस करते हुए कि ऐसा नहीं था, उसने उसके साथ बातचीत शुरू की और थोड़ा छेड़खानी भी की क्योंकि उसे पता चला कि वह अपने तत्कालीन प्रेमी मैट डोनोवन की शादी और बच्चों की योजनाओं से निराश थी।
उसने उससे कहा कि वह जानता है कि वह क्या चाहती है - एक सर्व-उपभोग करने वाला, भावुक प्रेम जो रोमांच और थोड़ा खतरा पैदा करेगा। लेकिन जैसे ही ऐलेना के माता-पिता उसे लेने पहुंचे, उसने उसे यह भूलने के लिए मजबूर किया कि वह कभी उससे मिली थी, क्योंकि वह नहीं चाहता था कि लोग शहर में उसकी उपस्थिति से अवगत हों।
चूंकि वैम्पायरिक मजबूरी जब एक वैम्पायर बन जाती है, तो ऐलेना ने सीजन 4, एपिसोड 1 ग्रोइंग पेन्स में डेमन की अपनी यादें वापस पा लीं। उसे याद आया कि कैसे उसने कबूल किया था कि वह उससे प्यार करता है - साथ ही यह तथ्य भी कि वह वह अजनबी था जिससे वह अपने माता-पिता की मृत्यु की रात मिली थी, जिसने बताया कि वह चाहता था कि उसे वह सब कुछ मिले जो वह चाहती थी।