के पहले के मौसम सिंप्सन अधिक परिणाम और यथार्थवादी स्पर्श के साथ, जो शो बन गया, उससे कहीं अधिक ग्राउंडेड थे। यह के इस रूप में था शो कि केल्सी ग्रामर का सिडेशो बॉब एक बार-बार होने वाली स्थिरता बन गया, एक खलनायक जो शो के स्वर को विध्वंसक सिटकॉम से वास्तव में तनाव में बदल सकता है।
इन वर्षों में, बॉब अधिक मांसल और मूर्ख चरित्र बन गया। यह नई दिशा एक स्वर्ण युग के एपिसोड के लिए बनाई गई थी जिसने परिवार के लिए एक वास्तविक खतरे से बार-बार होने वाले बफून के लिए सिदेशो बॉब के विकास को पूरा करने में मदद की।
द सिम्पसन्स पर सिदेशो बॉब के डार्क ऑरिजिंस

जब कुछ एपिसोड पहले एक मामूली पृष्ठभूमि के चरित्र के रूप में प्रदर्शित होने के बाद उन्हें सीज़न 1 के 'क्रस्टी गेट्स बस्टेड' में पूरी तरह से पेश किया गया था, तो साइडशो बॉब को जल्दी से एक के रूप में स्थापित किया गया था। सिंप्सन' कुछ सचमुच नाटकीय पात्र। हालाँकि उनके ऊपरी-पपड़ी वाले व्यक्तित्व और सदा के लिए अनाड़ी भाग्य ने उन्हें मजाकिया बना दिया, लेकिन उनके शुरुआती दिखावे ने एक उनके प्रति द्वेष की वास्तविक भावना . सीज़न 3 के 'ब्लैक विडोवर' में बॉब ने सेल्मा को मारने और उसके धन को चुराने के लिए एक जटिल (और लगभग सफल) योजना बनाई, और सीज़न 5 के 'केप फेयर' में बॉब को अपने परिवार को बांधने के बाद बार्ट को हथौड़े से टुकड़े-टुकड़े करने के करीब आते हुए दिखाया गया। . सीज़न 7 के 'साइडशो बॉब्स लास्ट ग्लेमिंग' तक, बॉब एक सामूहिक हत्यारा बन गया था, जिसने स्प्रिंगफील्ड की संपूर्णता को उड़ाने का एक वास्तविक प्रयास किया। जब भी वह ऑन-स्क्रीन दिखाई देते थे, वह एक वास्तविक खतरा थे, वास्तव में कई बार परिवार को मारने के करीब आते थे।
लेकिन सीज़न 8 के 'ब्रदर फ्रॉम अदर सीरीज़' में चीजें बदल गईं, जिसमें सिदशो बॉब ने बेहतर के लिए एक व्यक्ति के रूप में विकसित होने का एक वास्तविक प्रयास किया। रेव लवजॉय की सिफारिशों पर जेल से रिहा होने के बाद, बॉब अपने भाई सेसिल के साथ रोजगार पाता है, जो एक सफल निर्माण कंपनी चलाता है। बॉब की बेगुनाही के बारे में बार्ट और लिसा के समझ में आने वाले डर के बावजूद, यह पता चला कि वह सच कह रहा है - उसकी वास्तव में इस बार कोई नापाक योजना नहीं है, और वह बस अपने जीवन को पटरी पर लाने का एक तरीका खोजने की कोशिश कर रहा है। इसके बजाय, यह सेसिल है जो इस बार उसके जैसा खलनायक है स्प्रिंगफील्ड को नष्ट करने की योजना एक मिलियन डॉलर की अपनी चोरी को कवर करने के लिए बॉब को अपराध के लिए तैयार करने पर निर्भर करता है। हालांकि बॉब शहर को बचाने के लिए दो युवा सिम्पसन्स के साथ काम करता है, चीफ विगगम बॉब को वापस जेल भेजने के लिए अपने अधिकार का उपयोग करता है।
द सिम्पसन्स पर सिदशो बॉब कैसे विकसित हुआ?

'ब्रदर फ्रॉम अदर सीरीज़' के बाद, सिदेशो बॉब कुछ अलग बन गए सिंप्सन . अपनी अगली उपस्थिति में - सीज़न 12 के 'डे ऑफ़ द जैकनैप्स' - बॉब के साथ बहुत कम तनाव या भय का व्यवहार किया गया था। बार्ट एक आकस्मिक नमस्ते के साथ उनका स्वागत करता है - पिछले एपिसोड में बार्ट के वास्तव में दर्दनाक चित्रण से बहुत दूर। यह एपिसोड एक खलनायक के रूप में बॉब की विफलता दर का सीधा संदर्भ देता है, और सीज़न 14 के 'द ग्रेट लाउज़ डिटेक्टिव' में उनकी अगली उपस्थिति ने उन्हें सक्रिय रूप से परिवार की मदद करते हुए देखा जब फ्रैंक ग्रिम्स जूनियर ने होमर के जीवन को खतरे में डालना शुरू कर दिया। अपने पिता की मौत का बदला . बॉब तेजी से हास्यपूर्ण और ढीठ हो गया, यहां तक कि हत्या के उसके प्रयास भी अधिक मूर्खतापूर्ण हो गए।
सीजन 8 में बॉब को सहानुभूति देकर, सिंप्सन कमोबेश उसके खलनायक किनारे को लूट लिया। उनकी कुछ अगली प्रस्तुतियों में उन्हें एक पत्नी और बेटा मिलेगा, उनके विस्तारित परिवार के साथ खेलेंगे, और यहां तक कि उन्हें कुछ समय के लिए महाशक्तियां भी देंगे। तब से उनकी सबसे डरावनी भूमिका - सीज़न 21 की 'द बॉब नेक्स्ट डोर' - अभी भी एक खलनायक के रूप में चरित्र की असफलताओं की कॉमेडी में बहुत अधिक झुकी हुई है। उनकी सबसे हाल की प्रस्तुतियों ने बार्ट के साथ बॉब के संघर्षों को भी चुपचाप हल कर दिया है, जिससे चरित्र को उद्देश्यपूर्ण रूप से खुले अंत वाले पहलू को देखते हुए बंद होने की एक अनूठी भावना दी गई है। सिंप्सन . यह चरित्र का एक आकर्षक विकास रहा है, यह उजागर करते हुए कि किन तत्वों ने उसे खलनायक के रूप में काम किया, उसे लगभग दयनीय हास्यपूर्ण व्यक्ति में बदलने के लिए थोड़ा बढ़ाया जा सकता है।